Twee koppels en hun single vriend gaan om met de complicaties van het daten, verloving en huwelijk. De serie kijkt op naar verschillende relaties in verschillende fasen, met in de hoofdrol Oliver Hudson en Bianca Kajlich als nieuw aangeworven geliefden, Patrick Warburon en Megyn Prijs als een lang echtpaar en David Spade als hun nog single vriend. Rules of Engagement kenmerkt schrijvers uit de Emmy Award-winnende Everybody Loves Raymond.
Liz logeert een week bij Jeff en Audrey, Timmy en Adam maken vijanden op kantoor met een nieuwe pingpongtafel, en Jennifer heeft seksueel getinte dromen over Russell.
Jeff en Audrey merken dat de namenlijst voor de baby allemaal namen bevat van vrouwen met wie Russell naar bed is geweest. Adam wordt fietsgek nadat Jennifer oppert om te gaan fietsen in het park.
Liz besluit dat ze een baby wil, Jeff probeert Timmy te helpen bij het versieren van een knappe collega, en Adam verpest per ongeluk de trouwjurk van Jennifer.
Jeff denkt dat hij een hartaanval krijgt nadat hij per ongeluk een cupcake met marihuana heeft gegeten, en Timmy scoort bij een "cougar" wanneer hij voor Russell moet optreden als rodeoclown.
Jeff en Audrey merken dat hun oude studievrienden saai en suf zijn geworden, Russell helpt Timmy met vrijwilligerswerk bij een bejaardenhuis en Adam probeert een trucje met zijn kaketoe te filmen
Jeff klaagt tegen zijn ongeboren kind over Audrey, Russell gaat met de eer strijken voor Timmy's redactionele stuk en Jennifer wil op huwelijksreis naar Russells huis op de Bahama's.
Jeff maakt Audrey op als een beroemde ster om een populair chic restaurant binnen te komen, en Liz haalt Russell over om mee te gaan naar een avond voor seksverslaafden.
Audrey probeert niet uit de toon te vallen bij een college aan de universiteit totdat Brenda haar hulp inroept in de bediening, en Russell komt binnenvallen bij een etentje van Timmy met zijn ouders.
Jeff en Adam worden superfanatiek wanneer ze meedoen aan een kookcursus met Audrey en Jennifer, en Russells nieuwe vlam vertoont griezelig veel gelijkenis met Timmy.
Als Jennifer hoort dat de mannen niks hebben gepland voor Adams laatste weekend als vrijgezel, regelt zij iets. Maar het gaat niet volgens plan en Jeff, Russell en Timmy moeten improviseren.
Als Jennifer hoort dat de mannen niks hebben gepland voor Adams laatste weekend als vrijgezel, regelt zij iets. Maar het gaat niet volgens plan en Jeff, Russell en Timmy moeten improviseren.
Jeff probeert Brenda in haar broek te laten plassen van het lachen, Audrey helpt Adam om de trouwdagstress het hoofd te bieden, en Russell vindt een vervanger voor Timmy.
Brenda krijgt weeën waardoor Adam en Jennifer hun trouwplannen moeten wijzigen. Intussen is Timmy's werkvisum verlopen doordat Russell zijn papieren niet heeft getekend.
